Carbohydrate recogonition by monolayer protected gold nanoparticles

Carbohydrate recognition plays an important role in many biological processes such as cell-cell recognition or bacterial infection. It is important to develop methodologies for carbohydrate recognition to expand the knowledge about the recognition process, but also for applications in diagnostic and medical fields. However, carbohydrate recognition in aqueous media is a difficult task. Carbohydrates are highly hydrophilic species with an impressive line-up of hydroxyl groups blending easily into a background of water molecules. In addition, the structural differences between many carbohydrates are often very subtle. This makes the development of synthetic receptors for carbohydrate recognition in water highly challenging. AuNPs present very interesting features which can be exploited for the design of novel chemical and biological sensors. In the Prins’ group AuNP 1, which are gold nanoparticles (d= 1.8 ± 0.4 nm) covered with hydrophobic C9-thiols terminating with a 1,4,7-triazacyclonone (TACN)·Zn2+, have been extensively used for application in sensing, catalysis and system chemistry. In this thesis AuNP 1 have been used for the study of carbohydrate recognition. The studies aim at providing the initial bases for the development of innovative synthetic carbohydrate receptors that bind carbohydrates in water using non-covalent interactions.

Il riconoscimento dei carboidrati svolge un ruolo importante in molti processi biologici come il riconoscimento delle cellule o l'infezione batterica. È importante sviluppare metodologie per il riconoscimento dei carboidrati per ampliare le conoscenze sul processo di riconoscimento, ma anche per applicazioni in campo diagnostico e medico. Tuttavia, il riconoscimento di carboidrati in mezzi acquosi è un compito difficile. I carboidrati sono specie altamente idrofile con un impressionante allineamento di gruppi ossidrile che si fondono facilmente in uno sfondo di molecole d'acqua. Inoltre, le differenze strutturali tra molti carboidrati sono spesso molto sottili. Questo rende lo sviluppo di recettori sintetici per il riconoscimento di carboidrati in acqua molto impegnativo. Gli AuNP presentano caratteristiche molto interessanti che possono essere sfruttate per la progettazione di nuovi sensori chimici e biologici. Nel gruppo Prins, l'AuNP 1, che sono nanoparticelle d'oro (d = 1,8 ± 0,4 nm) ricoperte di C9-tioli idrofobi terminanti con un 1,4,7-triazaciclonone (TACN) · Zn2 +, sono state ampiamente utilizzate per l'applicazione nel sensing , catalisi e chimica del sistema. In questa tesi l'AuNP 1 è stato utilizzato per lo studio del riconoscimento dei carboidrati. Gli studi mirano a fornire le basi iniziali per lo sviluppo di innovativi recettori sintetici dei carboidrati che legano i carboidrati in acqua usando interazioni non covalenti.