Viene descritto un nuovo processo per la produzione di gamma-chetoacidi di formula generale RC(O)CR1R2CH2COOH, in alta resa e selettività. I gamma-chetoacidi sono ottenuti mediante trattamento con CO ed acido gliossilico (OHC-COOH) con un chetone avente almeno un atomo di idrogeno legato ad un carbonio tetraedrico in posizione alfa al carbonile. La reazione avviene in presenza di un sistema catalitico costituito da Pd metallo dell’VIII gruppo o da un suo sale o da un suo complesso e da un acido alogenidrico. (R = alchile C1-C20, arile semplice o sostituito, aralchile, alcarile o cicloalchile; R1 ed R2, uguali o diversi, sono H, alchile C1-C20, arile, aralchile, alcarile, cicloalchile eventualmente sostituiti, oppure R ed R1, assieme agli atomi di C cui sono legati, formando un anello cicloalifatico). La reazione richiede pressioni parziali di CO comprese tra 10 e 100 atm e temperature comprese fra i 50 e i 150 °C.

Processo per la preparazione di gamma-chetoacidi da chetoni e acido gliossilico

CAVINATO, GIANNI
1987

Abstract

Viene descritto un nuovo processo per la produzione di gamma-chetoacidi di formula generale RC(O)CR1R2CH2COOH, in alta resa e selettività. I gamma-chetoacidi sono ottenuti mediante trattamento con CO ed acido gliossilico (OHC-COOH) con un chetone avente almeno un atomo di idrogeno legato ad un carbonio tetraedrico in posizione alfa al carbonile. La reazione avviene in presenza di un sistema catalitico costituito da Pd metallo dell’VIII gruppo o da un suo sale o da un suo complesso e da un acido alogenidrico. (R = alchile C1-C20, arile semplice o sostituito, aralchile, alcarile o cicloalchile; R1 ed R2, uguali o diversi, sono H, alchile C1-C20, arile, aralchile, alcarile, cicloalchile eventualmente sostituiti, oppure R ed R1, assieme agli atomi di C cui sono legati, formando un anello cicloalifatico). La reazione richiede pressioni parziali di CO comprese tra 10 e 100 atm e temperature comprese fra i 50 e i 150 °C.
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